休寧歷史悠久，文化源遠(yuǎn)流長。
公元前11～8世紀(jì)境內(nèi)就有定居居民，并形成族國，春秋戰(zhàn)國時期（公元前8～3世紀(jì)），休寧先后為吳、越、楚三國之領(lǐng)地。
秦漢時期為歙縣西鄉(xiāng)之地，秦屬會稽郡、鄣郡，漢屬丹陽郡。
東漢建安十三年（208年）分歙縣西鄉(xiāng)設(shè)置休陽縣，縣治鵂山之南。
吳永安元年（258年）改名海陽縣，縣治萬安萬歲山，隸屬新都郡。
晉太康元年（280年）改新都郡為新安郡，海陽縣為海寧縣。
此后，經(jīng)唐、宋、元、明、清、民國各代至新中國成立，縣名均未改變。
縣治自唐天寶九年（750年）定駐松蘿山之南海陽鎮(zhèn)延續(xù)至今。
境域大部未變，局總邊緣地域曾有劃進(jìn)劃出調(diào)整。
新中國成立后，休寧縣隸屬徽州專區(qū)、蕪湖專區(qū)、徽州地區(qū)。
1987年11月始隸屬地級黃山市至今。