1914年塘頭由石阡拔入思南，1915年屬南區。
1931年，屬六區。
1939年，屬一區。
1950年2月，塘頭為六區駐地。
1958年公社時代，取名舊寨坪大隊，屬塘頭公社管轄。
1961年，撤銷以區為公社的建制，將管理區改為公社，舊寨坪大隊更名為坪先大隊。
1963年，坪先大隊屬塘頭區風清公社管轄。
1984年撤隊設坪先村屬塘頭區的風清鄉管轄。
1992年2月，貴州省人民政府批準思南縣進行“建鎮并鄉撤區”工作，同年10月，撤銷巖門鄉、堯民土家族苗族鄉、芭蕉鄉、風清鄉、仁和土家族苗族鄉和唐喬鎮合并建立塘頭鎮，轄原六個鄉鎮的共38個行政村，坪先村屬塘頭鎮管轄。
2007年4月，縣人民政府下達《關于撤小村并大村整合的批復》，全縣開展撤小村并大村工作，把全縣561個村合并成168個村，塘頭鎮將原34個村合并為11個村，其中，太坪村由太坪村、桃山村、坪先村合并而成。
2010年11月16日，思南縣人民政府批準調整全縣行政區劃，同意思唐鎮等27個鄉鎮行政村（社區）調整設置為行政村489個，社區37個。
塘頭鎮由原34個行政村調整設置為28個行政村，2個社區，坪先村屬塘頭鎮管轄。