春秋戰國先屬楚，后屬韓。
今縣埔東部有稷邑。
秦，為湖陽縣樂鄉，屬南陽郡。
漢，西漢置平氏縣，治所在今平氏鎮，屬南陽郡。
今鴻儀河鄉固廟村，建復陽侯國。
后侯廢，元延二年（前11年），置復陽縣，屬南陽郡。
王莽新朝時，平氏縣改名平善縣，東漢仍為平氏縣。
三國，屬魏地。
文帝時（220-224年），析平氏縣義陽鄉地，置義陽縣，立義陽郡。
晉，西晉廢復陽縣。
平氏縣、義陽縣屬義陽郡（治所在今新野）。
南北朝時期，南朝宋廢平氏縣入湖陽縣，隨屬雍州南陽郡。
義陽縣屬荊州南義陽郡。
南朝齊永明五年（487年），復置平氏縣，屬司州淮南郡。
置慕化縣、柏源縣，屬司州南淮安郡。
置圍山縣，治所在今朱莊鄉圍山村。
立司州圍山郡，圍山縣屬之。
南朝梁廢義陽縣，置淮安縣，治所在今固縣鎮。
立華州及上川郡，平氏縣、淮安縣屬之。
北周置義鄉縣、淮南縣。
立大義郡，義鄉縣、淮南縣屬之。
隋初，改南淮安郡為淮安郡，治所在淮安縣。
開皇十八年（598年），改淮安郡為顯州。
改淮安、義鄉二縣為桐柏縣，治所在今固縣鎮。
改淮南縣為油水縣。
平氏縣、桐柏縣、油水縣同屬顯州。
大業三年（607年），改顯州為淮安郡（治所在境外），平氏縣、桐柏縣屬之。
廢油水縣，立淮源縣，屬義陽郡。
唐武德三年（620年），廢淮源縣入桐柏縣，屬淮安郡。
武德四年（621年），廢淮安郡，置純州于桐柏地，桐柏縣屬之。
又置顯州（治所在境外），平氏縣屬之。
貞觀元年（627年），廢純州，平氏縣、桐柏縣同屬顯州。
后顯州歷改為唐州、淮安郡、唐州、泌州，二縣均隨屬。
五代十國，五代梁、晉，桐柏縣、平氏縣屬泌州；后唐、后漢、周，屬唐州。
北宋開寶五年（972年），廢平氏縣為鎮。
開寶六年（973年），桐柏縣治所移至今縣城。
南宋，桐柏時宋時金。
紹興五年（1135年），廢縣為鎮，屬唐州泌陽縣。
紹興三十二年（1162年），復為縣，屬唐州。
隆興二年即金大定四年（1164年），廢為鎮，屬金棗陽縣。
嘉定十二年（1219年），為宋隨州隨縣桐柏鎮。
元初，復置桐柏縣，屬唐州。
至元三年（1266年），廢為鎮，入唐州泌陽縣。
明洪武八年（1375年），設巡檢司于桐柏鎮。
成化十二年（1476年），復置桐柏縣，治所在今縣城，屬南陽府。
清，桐柏縣治所在今縣城，屬南陽府。
道光五年（1825年），設守備府于固縣鎮，民國初年廢。
民國期間，桐柏縣屬河南省第六行政區督察公署。
民國十四年（1925年），桐柏已建立了中共黨支部。
民國十六年（1927年）9月，在固縣黃畈成立桐柏革命委員會，屬以四望山為中心的豫南蘇區。
民國十八年～民國二十三年（1929～1934年），桐柏屬豫鄂邊革命根據地。
民國三十二年（1943年），新四軍五師到桐柏地區，在回龍榨樓建立中共信桐縣委和信桐縣抗日民主政府。
民國三十三年（1944年）3月，建立信桐柏隨縣。
民國三十三年（1944年）10月，建立桐泌確縣，民國三十三年（1944年）11月，建立桐柏縣抗日民主政府。
民國三十四年（1945年）10月20日，新四軍五師解放桐柏縣城。
建立中共桐柏縣委、縣政府。
民國三十五年（1946年）6月，國民黨軍隊進占桐柏縣。
民國三十六年（1947年）12月，桐柏解放，建立桐柏縣委、縣政府。
中華人民共和國成立后，桐柏縣，屬南陽地（專）區。
1994年7月1日，撤銷南陽地區設立地級南陽市，桐柏縣劃歸南陽市管轄。