西漢時，十字路街道地域屬瑯琊郡高鄉(xiāng)縣。
1940年前，分屬莒縣九區(qū)和臨沂縣五區(qū)所轄。
1941年1月，莒南縣建政時置路鎮(zhèn)區(qū)。
1952年，以序號編為第一區(qū)。
1956年夏，復稱路鎮(zhèn)區(qū)。
1958年，建路鎮(zhèn)人民公社。
1959年，改稱石泉湖人民公社。
1971年，復稱路鎮(zhèn)人民公社。
1984年4月，改稱十字路鎮(zhèn)。
1999年12月，原官坊鄉(xiāng)、北園鎮(zhèn)撤并到十字路鎮(zhèn)。
2009年9月，山東省人民政府決定撤銷十字路鎮(zhèn)設立十字路街道至今。