宋太平興國七年（982），烏程縣分置歸安縣，屬烏程縣北廂之報恩、飛英二界及臨湖門外二十三莊之吉山、湖東村（民國初屬苕東鎮，后東片歸升山鄉）。
中華人民共和國成立前后，屬愛山鎮。
1951年5月建第四鎮，1952年11月并入第五鎮，1954年3月復析出分開。
1955年5月改稱第四街道。
1958年7月和第五街道合并為“五街”，1962年4月又分設。
1970年10月改稱“紅星街道”，1971年4月復稱第四街道，1981年10月更名飛英街道。
2003年1月建吳興區，屬吳興區。
2018年，將原月河街道管轄的鐵路社區、湖東社區、湖東村社區、三里橋社區和原飛英街道管轄的余家漾社區區域劃出成立湖東街道。