東漢永建四年（129），析剡縣北合上虞縣南，置始寧縣，縣治設今三界鎮，隋開皇九年（589）廢。
大業元年（605），復置始寧縣，唐武德八年（625）又廢，原始寧縣領域仍歸舊屬。
貞元二十年（804），洪水沖毀官巷而成江河，街巷移建至城隍廟前。
宋時置三界鎮，屬會稽縣，與嵊縣、上虞交界，故名。
元設驛站。
明成化八年（1472）由會稽縣劃入嵊縣至今。
萬歷年間（1573~1619）設市。
1926年鎮上發生大火，始寧街焚毀殆盡，崇仁巨商金憲章出資重建。
新街全長930米，均系磚木結構樓房，高低一致，格式統一。
21年復置鎮，37年改鄉。
1949年建立三界區，轄三界鄉、蔣橋鄉、靈芝鄉、四德鄉。
1954年4月，紹興縣八鄭鄉、德政鄉劃入。
1956年13個鄉合并為5個鄉，并三界和下市頭村另建三界鎮。
1981年省人民政府批準置三界鎮，隸屬三界區。
1992年江東鄉、三合鄉、福源鄉并入三界鎮，西杜鄉并入友誼鄉。
1993年蔣鎮鄉改置鎮。
2001年12月蔣鎮、友誼鄉并入三界鎮。