商周時期屬吳國。
秦代屬會稽郡吳縣。
西漢時期置有虞鄉。
東漢永建四年（129），屬吳郡吳縣，境內置有虞鄉、南沙鄉。
西晉太康二年（281），南沙鄉割屬毗陵郡暨陽縣。
太康四年，以虞鄉置海虞縣，屬吳郡。
東晉咸康七年（341），以南沙鄉置南沙縣，境域分屬吳郡海虞縣、晉陵郡南沙縣。
南朝齊時，分海虞縣北境置海陽縣，屬晉陵郡。
梁天監六年（507），海虞、海陽、南沙等縣屬信義郡；大同六年（540），于南沙之地置常熟縣，屬信義郡。
隋開皇九年（589），廢信義郡，海虞等6縣并入常熟縣；廢晉陵郡，于縣置常州，旋移常州理于晉陵縣（今屬常州市），常熟縣屬蘇州。
唐武德七年（624），縣治移至海虞城（今虞山鎮）。
宋代屬平江府。
元元貞元年（1295），升為常熟州，屬平江路。
明洪武二年（1369），復為常熟縣，屬蘇州府。
清雍正二年（1724），析常熟縣東境置昭文縣，兩縣同城而治。
清宣統三年（1911年）十一月，昭文縣并入常熟縣。
1934年，屬無錫行政督察區（后改為第二行政督察區）。
1949年4月，以常熟縣城區為基礎設常熟市（縣轄），常熟縣屬蘇南行政區蘇州專區。
1951年9月，常熟市升為蘇州專區轄市。
1953年，常熟縣、常熟市屬江蘇省蘇州專區。
1958年4月，常熟市并入常熟縣，原城區改為虞山鎮，原郊區改為城郊鄉。
1983年1月，蘇州地區撤銷，常熟縣屬蘇州市；3月，常熟縣改市。